Συμπρωταγωνίστησε με τον Τζέιμς Ντιν τόσο στο *Rebel Without a Cause* (1955) και στο *Giant* (1956). Στη συνέχεια σκηνοθέτησε το *Easy Rider* (1969), το οποίο γνώρισε κριτική και εμπορική επιτυχία, χαρίζοντας του το βραβείο καλύτερου νέου σκηνοθέτη στο Φεστιβάλ των Καννών.