Να γιατί:
* Η σχέση τους επικεντρώθηκε κυρίως στον ρομαντισμό: Ο Ichabod χτυπήθηκε με την Katrina van Tassel, την όμορφη και πλούσια κόρη ενός πλούσιου αγρότη. Τον ενδιέφερε περισσότερο να κερδίσει τις στοργές της παρά να της διδάξει οτιδήποτε.
* Η Κατρίνα ήταν ήδη καλά μορφωμένη: Η Κατρίνα ήταν από εύπορη οικογένεια και πιθανότατα έλαβε καλή εκπαίδευση. Ο Ichabod, ως δάσκαλος, ήταν σίγουρα μορφωμένος και ο ίδιος, αλλά είναι απίθανο να της είχε μάθει κάτι νέο.
* Η ιστορία επικεντρώνεται στην καταδίωξη του Ichabod για την Κατρίνα και τον Ακέφαλο Καβαλάρη: Η ιστορία αφορά περισσότερο τον φόβο του Ichabod για τον Ακέφαλο Καβαλάρη και την τρομακτική ατμόσφαιρα του Sleepy Hollow παρά για οποιεσδήποτε πνευματικές αναζητήσεις.
Είναι πιθανό ο Ichabod να μοιράστηκε κάποιες ιστορίες ή ανέκδοτα με την Katrina, ή ίσως ακόμη και να της έμαθε ένα ή δύο τραγούδια. Ωστόσο, το κύριο επίκεντρο των αλληλεπιδράσεών τους ήταν ο ρομαντισμός και τα γεγονότα που τελικά οδηγούν στην εξαφάνιση του Ichabod.