Σύμφωνα με ορισμένες μαρτυρίες, το παρατσούκλι χρησιμοποιήθηκε για πρώτη φορά από τη Nancy Sinatra, την κόρη του Frank Sinatra. Σε συνέντευξή της, ανέφερε πώς τα μάτια του πατέρα της, που έμοιαζαν πιο γκρίζα, μπορούσαν μερικές φορές να φαίνονται βαθύ μπλε κάτω από τις κατάλληλες συνθήκες φωτισμού, δίνοντάς του ένα έντονο και σαγηνευτικό βλέμμα.
Με την πάροδο του χρόνου, το παρατσούκλι κέρδισε δημοτικότητα μεταξύ των θαυμαστών του Sinatra, των μέσων ενημέρωσης και των συναδέλφων του στη βιομηχανία του θεάματος. Έγινε συνώνυμο της χαρισματικής του παρουσίας, του μουσικού του ταλέντου και της αύρας που απέπνεε εντός και εκτός σκηνής. Το "Ol' Blue Eyes" έγινε ένας όρος αγάπης και θαυμασμού, αντιπροσωπεύοντας την ουσία του εμβληματικού σταρ του Φρανκ Σινάτρα.