Καθ' όλη τη διάρκεια του τραγουδιού, η Skylar Grey κάνει πολλές ερωτήσεις, αναρωτιέται αν συγκεκριμένα πράγματα θα είχαν κάνει τη διαφορά στο αποτέλεσμα της σχέσης. Αυτές οι ερωτήσεις κυμαίνονται από το να ρωτάς εάν το να λες «σ'αγαπώ» πιο συχνά ή το να δίνεις περισσότερη προσοχή στις ανάγκες του άλλου ατόμου θα μπορούσε να είχε σώσει τη σχέση, μέχρι αν η σχέση ήταν προορισμένη να αποτύχει ανεξάρτητα από αυτό.
Το ρεφρέν τονίζει τη λαχτάρα να μάθει εάν οποιαδήποτε προσπάθεια ή αλλαγή θα μπορούσε να είχε αποτρέψει την πτώση της σχέσης:"Θα είχε σημασία; Θα άλλαζε κάτι;" Ο επαναλαμβανόμενος χαρακτήρας αυτών των ερωτήσεων αντανακλά το αίσθημα του να είσαι κολλημένος σε έναν κύκλο αμφιβολίας και αβεβαιότητας.
Οι στίχοι του τραγουδιού υποδηλώνουν επίσης μια αίσθηση νοσταλγίας, με αναφορές σε «παλιές μέρες» και «ξεθωριασμένες εικόνες». Αυτό ενισχύει την ιδέα να αναπολούμε το παρελθόν και να αναρωτιόμαστε τι θα μπορούσε να ήταν διαφορετικό.
Τελικά, το «Would It Matter» αποτυπώνει τη συναισθηματική αγωνία και την ενδοσκόπηση που ακολουθεί έναν ρομαντικό χωρισμό. Μεταφέρει τη λαχτάρα για απαντήσεις και την επιθυμία για σαφήνεια μέσα στη σύγχυση και την αναταραχή του τέλους μιας σχέσης. Το τραγούδι μιλά για την ανθρώπινη εμπειρία της αναζήτησης κλεισίματος και κατανόησης μετά από μια σημαντική απώλεια.