- Εργάτης οικοδομών :Ο Πέρι εργάστηκε ως οικοδόμος για αρκετά χρόνια, μεταξύ άλλων σε μια κατασκευαστική εταιρεία που ανήκε στον πατέρα του.
- Φύλακας :Ο Perry εργάστηκε ως φύλακας σε μια κοινότητα συνταξιούχων για ένα σύντομο χρονικό διάστημα.
- Είσπραξη λογαριασμών :Ο Perry εργάστηκε ως εισπράκτορας για ένα διάστημα, την οποία έχει χαρακτηρίσει ως δύσκολη και δυσάρεστη δουλειά.
- Μεσίτης ακινήτων :Ο Perry απέκτησε την άδεια ακίνητης περιουσίας του και εργάστηκε ως κτηματομεσίτης για ένα διάστημα, αλλά το βρήκε δύσκολο και όχι ιδιαίτερα προσοδοφόρο.
- Συγγραφέας και θεατρικός ηθοποιός :Ο Perry άρχισε να γράφει θεατρικά έργα στις αρχές της δεκαετίας του 1990, βασιζόμενος στις δικές του εμπειρίες και στους ανθρώπους που γνώρισε στις διάφορες δουλειές του. Έπαιξε τα έργα του σε μικρά θέατρα και κοινοτικά κέντρα γύρω από την Ατλάντα, κερδίζοντας τοπικούς θαυμαστές.
- Συγγραφέας και σκηνοθέτης :Καθώς η φήμη του Perry ως θεατρικού συγγραφέα μεγάλωνε, άρχισε να σκηνοθετεί τα δικά του έργα, παίρνοντας τον έλεγχο της δημιουργικής διαδικασίας από την αρχή μέχρι το τέλος. Δημιούργησε μόνος του και αυτοχρηματοδότησε το πρώτο του έργο, «I Know I've Been Changed», το 1992, και συνέχισε να γράφει, να σκηνοθετεί και να παράγει επιτυχημένα έργα κατά τη διάρκεια της δεκαετίας του 1990.