Το ποίημα ξεκινά με μια σειρά δυνατών, ρυθμικών στίχων που αποτυπώνουν την ενέργεια και τη ζωντάνια του Σικάγο:«Χάσας γουρουνιών για τον κόσμο, / Εργαλειομηχανός, Στοίβακτης του σίτου, / Παίκτης με τους σιδηρόδρομους και ο χειριστής φορτίου του έθνους· / Θυελλώδης, γεροδεμένος, καυγάδες, / Πόλη των μεγάλων ώμων». Αυτές οι γραμμές δίνουν μια εικόνα μιας πόλης που σφύζει συνεχώς από δραστηριότητα, ενός τόπου όπου η βιομηχανία ευδοκιμεί και το εμπόριο ρέει ελεύθερα.
Ωστόσο, το ποίημα περιλαμβάνει επίσης πιο σκοτεινούς και κριτικούς τόνους. Ο ομιλητής περιγράφει το Σικάγο ως «μια σκληρή πόλη, / ακραία, βάναυση, / μια πόλη που ξέρει πώς να βγάζει χρήματα / και πώς να τα ξοδεύει». Αυτές οι γραμμές υποδηλώνουν ότι η επιδίωξη της πόλης για πρόοδο και ευημερία έχει κόστος, οδηγώντας σε κοινωνικά και περιβαλλοντικά προβλήματα.
Το ποίημα παραπέμπει επίσης στη φήμη της πόλης για πολιτική διαφθορά και βία. Ο ομιλητής αναφέρει «τους ένοπλους που σκοτώνουν και φεύγουν ελεύθεροι / να ξανασκοτώσουν» και «τα κατακάθια του κόσμου, / τις άπλυτες ορδές». Αυτές οι γραμμές υποδηλώνουν ότι η πόλη μαστίζεται από το έγκλημα και την κοινωνική αναταραχή και ότι οι ισχυρές ελίτ είναι συχνά σε θέση να ξεφύγουν από τη δικαιοσύνη.
Παρά αυτούς τους κριτικούς τόνους, το ποίημα μεταφέρει τελικά μια αίσθηση δέους και θαυμασμού για το Σικάγο. Ο ομιλητής περιγράφει την πόλη ως «ένα περίγελο για κάποιους / ένα ποίημα για άλλους, / ένα τραγούδι». Αυτό υποδηλώνει ότι οι αντιφάσεις και η πολυπλοκότητα της πόλης την καθιστούν ένα συναρπαστικό και συναρπαστικό θέμα, ένα θέμα που μπορεί να εμπνεύσει επαίνους και κριτική.
Συνολικά, ο τόνος του «Σικάγο» μπορεί να περιγραφεί ως σύνθετος και πολύπλευρος, αντανακλώντας τα αποχρώσεις και αντικρουόμενα συναισθήματα του ομιλητή για την πόλη. Το ποίημα γιορτάζει την ενέργεια, τη ζωτικότητα και την οικονομική δύναμη του Σικάγο, ενώ αναγνωρίζει επίσης τα κοινωνικά του προβλήματα και τις σκοτεινότερες πτυχές του.