Το τραγούδι διαδραματίζεται σε μια ακολουθία ονείρων όπου η Άννι φαντάζεται τον εαυτό της να ζει μια ζωή χλιδής και ελευθερίας, εντελώς διαφορετική από την τωρινή της ζωή στο ορφανοτροφείο. Είναι ένα χαρούμενο και ελπιδοφόρο τραγούδι όπου τραγουδά για όλα τα πράγματα που θα ήθελε να κάνει αν ήταν στο "Easy Street".
Ακολουθεί μια ανάλυση της σκηνής:
* Ρύθμιση: Η σκηνή μετατοπίζεται από το ορφανοτροφείο σε έναν φανταστικό κόσμο με έντονα χρώματα. Το φόντο περιλαμβάνει εικόνες μιας φανταχτερής έπαυλης, ενός πολυτελούς αυτοκινήτου και μιας λαμπερής, κομψής ντουλάπας.
* Χαρακτήρες: Η Annie είναι ο κεντρικός χαρακτήρας, αλλά μαζί της μια χορωδία ορφανών που τραγουδούν επίσης για τα όνειρά τους για το "Easy Street".
* Οικόπεδο: Το τραγούδι δεν έχει παραδοσιακή πλοκή, αλλά λειτουργεί ως μια ισχυρή έκφραση της επιθυμίας της Annie για μια καλύτερη ζωή και της ακλόνητης ελπίδας της.
Το ίδιο το τραγούδι είναι το αποκορύφωμα της ταινίας, επιδεικνύοντας τη δύναμη της φαντασίας και τη λαχτάρα για ευτυχία.