Γυμβατική Εκπαίδευση: Ο Σαίξπηρ έλαβε την πρώιμη εκπαίδευσή του στο King's New School στο Stratford-upon-Avon, όπου πιθανότατα σπούδασε γραμματική, γλώσσες, ρητορική και κλασική λογοτεχνία.
Εκτύπωση ή Βιβλιοπωλία: Ορισμένες θεωρίες προτείνουν ότι ο Σαίξπηρ μπορεί να εργάστηκε ως μαθητευόμενος σε τυπογραφείο ή ως βοηθός βιβλιοπώλης, εξοικειωμένος με τη λογοτεχνία, τις πρακτικές εκτύπωσης και το εμπόριο βιβλίων.
Συμμετοχή στο θέατρο: Πριν από τη γνωστή δραματουργική του καριέρα, ο Σαίξπηρ μπορεί να είχε ασχοληθεί με τον κόσμο του θεάτρου με κάποια ιδιότητα. Είναι πιθανό να ξεκίνησε ως ηθοποιός ή μαθητευόμενος σε εταιρείες περιοδεύοντος θεάτρου.
Πιθανός γάμος και παιδιά: Ο Σαίξπηρ παντρεύτηκε την Αν Χάθαγουεϊ, με την οποία απέκτησε πολλά παιδιά:τη Σουζάνα, την Τζούντιθ και τον Χάμνετ. Επέστρεψε στο Λονδίνο γύρω στο 1588/1589 για άγνωστους λόγους, πιθανώς συνδεδεμένους με οικονομικές δυσκολίες ή προοπτικές καριέρας στο θέατρο.
Ενώ αυτές οι λεπτομέρειες είναι ως επί το πλείστον εικασιακές, ορισμένα στοιχεία και αναφορές υποστηρίζουν αυτές τις προτάσεις σχετικά με την πρώιμη ζωή και τα επαγγέλματα του Σαίξπηρ. Ωστόσο, υπάρχει ακόμη χώρος για επιστημονική συζήτηση και εξερεύνηση σχετικά με την περίοδο πριν αναδειχθεί ως εξέχων θεατρικός συγγραφέας.