Γεννημένος στο Μπρούκλιν της Νέας Υόρκης, ο Diamond άρχισε να παίζει κιθάρα σε ηλικία 16 ετών και να γράφει τα δικά του τραγούδια αμέσως μετά. Υπέγραψε με την Columbia Records το 1962 και το πρώτο του επιτυχημένο σινγκλ, "Solitary Man", κυκλοφόρησε το 1966. Τα επόμενα χρόνια, ο Diamond είχε μια σειρά από επιτυχημένες επιτυχίες, συμπεριλαμβανομένων των "Cherry, Cherry", "Kentucky Woman", " Sweet Caroline», και «Cracklin' Rosie».
Στη δεκαετία του 1970, η καριέρα του Diamond συνέχισε να ανθίζει. Πρωταγωνίστησε στις ταινίες "The Jazz Singer" (1980) και "The Dirt Bike Kid" (1985) και κυκλοφόρησε αρκετά επιτυχημένα άλμπουμ, όπως "Moods" (1972), "Serengeti" (1974) και "Beautiful Noise". " (1976).
Στη δεκαετία του 1980, η δημοτικότητα του Diamond μειώθηκε κάπως, αλλά συνέχισε να κυκλοφορεί επιτυχημένα άλμπουμ, συμπεριλαμβανομένων των "Heartbreak Alley" (1982) και "Headed for the Future" (1986). Στη δεκαετία του 1990, ο Diamond γνώρισε μια αναζωπύρωση στη δημοτικότητά του και κυκλοφόρησε αρκετά επιτυχημένα σινγκλ, όπως τα "Love on the Rocks", "Yesterday's Songs" και "The Art of Love".
Στη δεκαετία του 2000, ο Diamond συνέχισε να περιοδεύει και να κυκλοφορεί άλμπουμ, συμπεριλαμβανομένων των "Three Chord Opera" (2001), "12 Songs" (2005) και "Home Before Dark" (2008). Το 2010, ο Diamond εισήχθη στο Songwriters Hall of Fame.
Ο Diamond είναι ένας πολύπλευρος και ταλαντούχος καλλιτέχνης που έχει επιτύχει σε πολλά είδη. Είναι ένας ταλαντούχος τραγουδοποιός, τραγουδιστής και ηθοποιός και η μουσική του έχει αγγίξει τις ζωές εκατομμυρίων ανθρώπων σε όλο τον κόσμο.