Dorothy Dandridge:
Ο Sinatra και ο Dandridge είχαν στενή φιλία και αμοιβαίο σεβασμό για την τέχνη του άλλου. Η Dandridge ήταν μια επιτυχημένη ηθοποιός, τραγουδίστρια και χορεύτρια που έγινε γνωστή τη δεκαετία του 1950. Παρά το γεγονός ότι αντιμετώπισε φυλετικά εμπόδια στο Χόλιγουντ, πέτυχε σημαντικά ορόσημα και άνοιξε το δρόμο για άλλους μαύρους ερμηνευτές. Ο Sinatra ήταν θαυμαστής του ταλέντου της Dandridge και τη θεωρούσε προικισμένη ερμηνεύτρια.
Λένα Χορν:
Η Lena Horne ήταν μια άλλη θρυλική αφροαμερικανίδα διασκεδαστής γνωστή για τις σαγηνευτικές της ερμηνείες στη σκηνή και την οθόνη. Ο Σινάτρα έτρεφε μεγάλο σεβασμό και θαυμασμό για τον Χορν, χαιρετίζοντάς την ως μια από τις πιο ταλαντούχες τραγουδίστριες της εποχής της. Περιστασιακά έπαιζαν μαζί και μάλιστα ηχογράφησαν ένα ντουέτο του "You'll Never Walk Alone".
Οι φιλίες και η εκτίμηση του Sinatra για τον Dandridge και τον Horne ήρθαν σε μια εποχή που οι φυλετικές διακρίσεις και ο διαχωρισμός εξακολουθούσαν να επικρατούν στη βιομηχανία του θεάματος. Αναγνωρίζοντας το ταλέντο τους και αντιμετωπίζοντάς τους ως ίσους, ο Σινάτρα έδειξε τη δέσμευσή του να σπάσει τα φυλετικά εμπόδια και να προωθήσει τη συμμετοχή στο Χόλιγουντ.