Είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι οι απόψεις του Σινάτρα μπορεί να έχουν εξελιχθεί σε όλη του τη ζωή και είναι πιθανό να είχε διαφορετικές απόψεις σε διαφορετικές χρονικές στιγμές. Ωστόσο, ορισμένα περιστατικά και δηλώσεις που του αποδίδονται υποδηλώνουν ότι έτρεφε ρατσιστικά αισθήματα, ιδιαίτερα στα πρώτα χρόνια του.
Για παράδειγμα, στη δεκαετία του 1950, ο Σινάτρα φέρεται να χρησιμοποίησε υποτιμητική γλώσσα για να αναφερθεί στους μαύρους και έκανε αμφιλεγόμενες δηλώσεις σχετικά με τον διαχωρισμό. Αντιμετώπισε επίσης κατηγορίες ότι αρνήθηκε να εμφανιστεί σε χώρους που παρουσίαζαν μαύρους καλλιτέχνες.
Ωστόσο, αξίζει να σημειωθεί ότι ο Σινάτρα συμμετείχε επίσης σε ενέργειες και σχέσεις που αμφισβήτησαν τα φυλετικά όρια και προώθησαν την υπόθεση των πολιτικών δικαιωμάτων. Ήταν γνωστός για τις φιλίες του με μαύρες διασημότητες, όπως ο Sammy Davis Jr. και ο Count Basie, και χρησιμοποίησε την επιρροή του για να προωθήσει τη φυλετική ενσωμάτωση στη βιομηχανία του θεάματος.
Η συμμετοχή του Σινάτρα στον ακτιβισμό για τα πολιτικά δικαιώματα έγινε πιο έντονη τη δεκαετία του 1960. Συμμετείχε σε πορείες, συγκεντρώσεις και εράνους για το κίνημα και ήταν ένθερμος υποστηρικτής ηγετών όπως ο Μάρτιν Λούθερ Κινγκ Τζούνιορ και η Εθνική Ένωση για την Προώθηση των Έγχρωμων Ανθρώπων (NAACP).
Κάποιοι έχουν προτείνει ότι η στάση του Σινάτρα στις φυλετικές σχέσεις αμβλύνθηκε και έγινε πιο προοδευτική με την πάροδο του χρόνου. Ωστόσο, είναι σημαντικό να αναγνωρίσουμε ότι οι απόψεις του παραμένουν ένα σύνθετο θέμα, με μερικούς ανθρώπους να έχουν διαφορετικές απόψεις για τη συνολική του στάση απέναντι στους μαύρους.