Το «You Belong With Me» εμπνεύστηκε από την αγάπη της Taylor Swift στο γυμνάσιο με τον τότε φίλο Joe Jonas. Όταν χώρισαν το 2008, ο Τζο Τζόνας συνέχισε να βγαίνει με την ηθοποιό Καμίλα Μπελ, εξ ου και οι στίχοι «Φοράει κοντές φούστες, εγώ φοράω μπλουζάκια». Η μητέρα της Camilla είναι Βραζιλιάνα και το τραγούδι λέει "she's Cheer Captain, and I'm on the bleachers".