1. Μπαρίστα :Η Jessie J εργαζόταν ως barista στα Starbucks στο Λονδίνο για να συντηρεί τον εαυτό της ενώ ξεκινούσε στη μουσική βιομηχανία. Βρήκε την εμπειρία πρόκληση, καθώς έπρεπε να εξισορροπήσει μεγάλες βάρδιες με το πάθος της για τη σύνθεση τραγουδιών και την ερμηνεία.
2. Νταντά :Η Jessie J εργάστηκε επίσης ως νταντά για να κερδίσει τα προς το ζην κατά την πρώιμη καριέρα της. Φρόντισε τα παιδιά, βοηθώντας τις οικογένειες με τις ανάγκες της φροντίδας των παιδιών τους, ενώ συνέχισε να επιδιώκει τις μουσικές της φιλοδοξίες.
3. Τραγουδοποιός για άλλους :Πριν κυκλοφορήσει τη δική της μουσική, η Jessie J έδειξε ταλέντο στη σύνθεση τραγουδιών και εργάστηκε στα παρασκήνια, γράφοντας τραγούδια για καταξιωμένους καλλιτέχνες. Συνέγραψε το τραγούδι "Party in the U.S.A." για τη Miley Cyrus, μεταξύ άλλων κομματιών για διάφορους τραγουδιστές.
4. Μουσικό Θέατρο :Η Jessie J είχε ενδιαφέρον για το μουσικό θέατρο και έπαιξε σε σκηνικές παραγωγές από νωρίς στην καριέρα της. Εμφανίστηκε σε παραστάσεις όπως το "Whistle Down the Wind" και "The Happy Prince", επιδεικνύοντας τις φωνητικές της ικανότητες στη σκηνή πριν μεταβεί στη σόλο μουσική της καριέρα.
Αξίζει να σημειωθεί ότι η Jessie J αντιμετώπισε προκλήσεις και αποτυχίες στις πρώτες μέρες της στη βιομηχανία του θεάματος. Αντιμετώπισε απορρίψεις από δισκογραφικές και χρειάστηκε να εργαστεί ακούραστα για να χτίσει τη βάση των θαυμαστών της και τελικά να κερδίσει την αναγνώριση ως τραγουδίστρια-τραγουδοποιός.