* Ηλικία 8-14: Ο Taylor συνέχισε να παρακολουθεί μαθήματα πιάνου και άρχισε επίσης να μαθαίνει να παίζει κιθάρα. Άρχισε να γράφει τα δικά της τραγούδια σε ηλικία 12 ετών και μέχρι τα 14 της είχε γράψει πάνω από 100 τραγούδια.
* Ηλικία 14-18: Ο Τέιλορ μετακόμισε στο Νάσβιλ του Τενεσί, σε ηλικία 14 ετών για να ακολουθήσει καριέρα στη μουσική της κάντρι. Υπέγραψε δισκογραφική συμφωνία με την Big Machine Records σε ηλικία 15 ετών και κυκλοφόρησε το ντεμπούτο της άλμπουμ, "Taylor Swift", το 2006.
* Ηλικία 18-22: Ο Taylor συνέχισε να κυκλοφορεί επιτυχημένα άλμπουμ, συμπεριλαμβανομένων των "Fearless" (2008), "Speak Now" (2010) και "Red" (2012). Κέρδισε πολλά βραβεία, συμπεριλαμβανομένων 10 βραβείων Grammy, κατά τη διάρκεια αυτής της περιόδου.
* Ηλικία 22-Τώρα: Ο Taylor συνέχισε να κυκλοφορεί επιτυχημένα άλμπουμ, συμπεριλαμβανομένων των "1989" (2014), "Reputation" (2017) και "Lover" (2019). Έχει επίσης αναπτυχθεί σε άλλους τομείς της βιομηχανίας του θεάματος, όπως η υποκριτική, η σκηνοθεσία και η σύνθεση τραγουδιών για άλλους καλλιτέχνες.