* Leonard Wood: Ο στενός φίλος του Roosevelt και ο διοικητής του 1ου Ιππικού Εθελοντισμού των ΗΠΑ (The Rough Riders).
* John Henry "Cap" Bryce: Ο λοχίας που οδήγησε φημισμένα το Charge Up Kettle Hill, βασικό στόχο πριν από τον San Juan Hill.
* William ("Buffalo Bill") Cody: Ο θρυλικός Frontiersman και ο Showman, ο οποίος, ενώ ήταν ηλικιωμένος, υπηρέτησε ως προσκοπιστής και υπεύθυνος για τους Rough Riders.
* Frederick Funston: Υπολοχαγός που κέρδισε το μετάλλιο τιμής για τις ενέργειές του στο San Juan Hill.
* Thomas "Tom" Fenton: Ιδιωτικός που υπηρέτησε ως προσωπικός σωματοφύλακας του Ρούσβελτ.
* Frank "Buck" Taylor: Ο πρώην Texas Ranger και ο Bronco Buster, οι οποίοι αργότερα έγιναν ηθοποιός του Χόλιγουντ.
Αυτά είναι μερικά μόνο παραδείγματα των πολλών γενναίων ανδρών που πολέμησαν μαζί με τον Roosevelt στο San Juan Hill. Ενώ δεν μπορούμε να τα ονομάσουμε όλα, είναι σημαντικό να θυμόμαστε το θάρρος και τη θυσία κάθε τραχιά αναβάτη που έπαιξε ρόλο σε αυτή την κεντρική μάχη του ισπανικού-αμερικανικού πολέμου.