Το σύμβολο του κρανίου και των χιαστών έχει χρησιμοποιηθεί από στρατιωτικές μονάδες εδώ και αιώνες να σημαίνει κίνδυνο και θάνατο. Στην περίπτωση της σημαίας Rough Riders, το κρανίο και τα χιαστί αντιπροσώπευαν επίσης το σύνθημα του συντάγματος:"We Ride or We Die". Το κόκκινο χρώμα επιλέχθηκε για τη σημαία γιατί είναι το χρώμα του αίματος και του πολέμου.
Η σημαία Rough Riders είναι σύμβολο θάρρους, αποφασιστικότητας και θυσίας. Αντιπροσωπεύει τους γενναίους άνδρες που πολέμησαν στον Ισπανοαμερικανικό Πόλεμο και βοήθησαν να γίνει η Αμερική ένα μεγάλο έθνος. Η σημαία είναι επίσης μια υπενθύμιση της σημασίας της ελευθερίας και της δημοκρατίας, και των θυσιών που έχουν γίνει για την προστασία αυτών των ιδανικών.