Τηλεόραση:
* "The Good Place" (2016-2020) :Υποδύεται τον επαναλαμβανόμενο ρόλο του «Chidi Anagonye», ενός καθηγητή φιλοσοφίας που είναι ένας από τους βασικούς χαρακτήρες της σειράς. Αυτός είναι ο πιο σημαντικός ρόλος του Holloway, που του κερδίζει την αναγνώριση των κριτικών και ένα ευρύτερο κοινό.
* "Unbreakable Kimmy Schmidt" (2015-2019) :Έχει έναν guest ρόλο σε αυτή την αναγνωρισμένη κωμική σειρά, προβάλλοντας τον κωμικό του χρόνο.
* "Brooklyn Nine-Nine" (2017) :Ο Holloway είχε έναν γκεστ σε αυτή τη δημοφιλή αστυνομική κωμωδία.
* "Search Party" (2016-2017) :Εμφανίστηκε σε αυτή τη σκοτεινή κωμική σειρά μυστηρίου.
* "Δύσκολοι άνθρωποι" (2015-2017) :Έχει έναν γκεστ σε αυτή τη σατιρική κωμική σειρά.
* "Modern Family" (2017) :Το Holloway έπαιξε ως guest-star σε αυτήν την κωμική σειρά.
* "The Afterparty" (2022) :Έχει έναν επαναλαμβανόμενο ρόλο σε αυτή τη σειρά μυστηρίου-κωμωδίας.
Ταινία:
* "The Land of Steady Habits" (2018) :Αυτός είναι ένας από τους λίγους κινηματογραφικούς τίτλους του Holloway, όπου είχε έναν μικρό ρόλο.
* "The Tomorrow War" (2021) :Έπαιξε έναν δεύτερο χαρακτήρα σε αυτή την ταινία δράσης επιστημονικής φαντασίας.
Ενώ οι κινηματογραφικές του εμφανίσεις είναι περιορισμένες, η δουλειά του Holloway στην τηλεόραση τον έχει κάνει αναγνωρίσιμο και σεβαστό ηθοποιό. Το ταλέντο του και οι κωμικές του ικανότητες συνεχίζουν να του συγκεντρώνουν ευκαιρίες στον κλάδο.