Ακολουθούν ορισμένα βασικά προβλήματα που αντιμετωπίζει ο Γκρεγκ:
* Κοινωνική απομόνωση: Ο Γκρεγκ νιώθει μόνος και εξοστρακισμένος, ειδικά όταν ο καλύτερός του φίλος Ρόουλι Τζέφερσον αρχίζει να κάνει παρέα με άλλα παιδιά.
* Έλλειψη εμπιστοσύνης: Νιώθει άβολα και ανασφαλή, με αποτέλεσμα να κάνει κακές επιλογές, όπως να προσπαθεί να είναι φίλος με τα «ψαγμένα» παιδιά που τον χρησιμοποιούν μόνο.
* Αντιμετώπιση νταής: Αντιμετωπίζει νταήδες όπως ο δημοφιλής ποδοσφαιριστής Ρόντρικ, ακόμα και ο μεγαλύτερος αδερφός του.
* Πλοήγηση Γυμνάσιο: Ο Γκρεγκ αγωνίζεται να προσαρμοστεί στο νέο περιβάλλον, την κοινωνική δυναμική και τις ακαδημαϊκές πιέσεις του γυμνασίου.
* Οικογενειακές διενέξεις: Έχει διαφωνίες με τους γονείς του και ο μεγάλος του αδερφός τον εκνευρίζει συνεχώς.
Η ιστορία ακολουθεί τις προσπάθειες του Γκρεγκ να λύσει αυτά τα προβλήματα, συχνά μέσω άστοχων και χιουμοριστικών μεθόδων, οδηγώντας τελικά σε προσωπική ανάπτυξη και κατανόηση.