Είναι διάσημος για τραγούδια όπως:
* "Μην γίνονται όλα τα κορίτσια πιο όμορφα την ώρα του κλεισίματος" (1974)
* "Δωμάτιο γεμάτο τριαντάφυλλα" (1975)
* "Stand By Me" (1976)
* "Δεν με ξέρεις" (1977)
* "She's My Kind of Woman" (1978)
* "Oklahoma Swing" (1980)
Η μουσική του Gilley χαρακτηρίζεται από το αισιόδοξο τέμπο, τον ήχο honky-tonk και τις πιασάρικες μελωδίες , γεγονός που τον έκανε δημοφιλή φιγούρα στο κίνημα των «αστικών καουμπόι» στα τέλη της δεκαετίας του 1970 και στις αρχές της δεκαετίας του 1980.
Ήταν επίσης γνωστός για την ιδιοκτησία του στο διάσημο νυχτερινό κέντρο "Gilley's" στην Πασαντένα του Τέξας, η οποία εμφανίστηκε στην ταινία "Urban Cowboy" (1980) και βοήθησε στη διάδοση της σκηνής του honky-tonk.