Από την άλλη, ο Willy είναι συχνά επικριτικός με τον Happy και τον βάζει κάτω. Χλευάζει την επιλογή της καριέρας του Happy (ως βοηθός του βοηθού αγοραστή σε ένα κατάστημα αθλητικών ειδών) και τον συγκρίνει δυσμενώς με τον μεγαλύτερο αδερφό του, Biff. Ο Willy κατηγορεί επίσης τον Happy ότι δεν ήταν πιο επιτυχημένος και συχνά εκφράζει την απογοήτευσή του από αυτόν.
Η συμπεριφορά του Willy για τον Happy είναι τελικά επιζήμια για τη σχέση τους. Ο ευτυχισμένος αισθάνεται παραμελημένος και αναξιόπιστος από τον πατέρα του και έρχεται να τον αγανακτήσει. Αυτή η δυσαρέσκεια οδηγεί τελικά τον Happy να φύγει από το σπίτι και να ξεκινήσει τη δική του ζωή, γεγονός που επιβαρύνει περαιτέρω τη σχέση τους.
Παρά τις διαφορές τους, ο Willy και ο Happy αγαπούν ο ένας τον άλλον. Στην τελευταία σκηνή του έργου, ο Happy εκφράζει την αγάπη του για τον Willy και τη θλίψη του για τον θάνατό του. Ο Willy, με τη σειρά του, εκφράζει την αγάπη του για τον Happy και την ελπίδα του για τη μελλοντική του επιτυχία.