Ήταν γνωστός για το ακόρεστο πνεύμα του στον τζόγο και στοιχηματιζόταν ακόμα και για τα πιο παράλογα πράγματα, όπως οι ικανότητες ενός βατράχου στο άλμα, μια ιπποδρομία ή ακόμα και το αποτέλεσμα μιας μάχης σκύλων.
Είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι ο Jim Smiley είναι ένας φανταστικός χαρακτήρας από το διήγημα του Mark Twain "The Celebrated Jumping Frog of Calaveras County".