Η τελευταία εμφάνιση του Bobby με το συγκρότημα ήταν τον Δεκέμβριο του 1999 στο Grand Ole Opry. Η αποχώρησή του οφειλόταν τότε σε λόγους υγείας. Συνέχισε να γράφει τραγούδια για τον Sawyer Brown και ηχογράφησε άλλα τρία άλμπουμ μαζί τους (το "Cafe On the Corner" του 2000, το "Bootleg" του 2002 και το "Mission Temple Fireworks Stand" του 2004) πριν αποφασίσει να αποσυρθεί από την περιοδεία το 2004 για να αφιερώσει περισσότερο χρόνο. με την οικογένειά του και να επικεντρωθεί σε άλλα επιχειρηματικά ενδιαφέροντα.
Παρόλο που δεν περιοδεύει πλέον με το συγκρότημα, ο Μπόμπι συνέχισε να γράφει τραγούδια για τον Sawyer Brown στα δύο επόμενα άλμπουμ τους, το "Can You Hear Me Now" του 2006 και το "The Boys Are Back" του 2010.