Δεν υπάρχει ούτε ένας, γενικός ανταγωνιστής στη σειρά, αλλά ο Γκρεγκ συχνά αντιμετωπίζει προκλήσεις και συγκρούσεις με:
* Οι δικές του ανασφάλειες και αγωνίες: Ο Γκρεγκ είναι ένας τυπικός μαθητής του γυμνασίου, που παλεύει να προσαρμοστεί, να αντιμετωπίσει τους νταήδες και να περιηγηθεί σε κοινωνικές καταστάσεις.
* Η οικογένειά του: Ο Γκρεγκ συχνά τσακώνεται με τους γονείς και τον αδερφό του, Ρόντρικ, που του προκαλούν συχνά αμηχανία.
* Σχολικοί εκφοβιστές: Καθ' όλη τη διάρκεια της σειράς, ο Γκρεγκ συναντά νταήδες όπως ο φίλος του Ρόουλι, ο Φρέγκλεϊ και άλλοι συμμαθητές που του κάνουν τη ζωή δύσκολη.
Έτσι, ενώ δεν υπάρχει ούτε ένας κακός, οι εσωτερικοί αγώνες και οι εξωτερικές προκλήσεις του Greg, ιδιαίτερα εκείνες που αφορούν την οικογένεια και τους συμμαθητές του, συμβάλλουν στις κεντρικές συγκρούσεις στη σειρά *Diary of a Wimpy Kid*.