Μετά το «Grace Under Fire», ο Cole και ο Dylan συνέχισαν να παίζουν μαζί σε διάφορες τηλεοπτικές εκπομπές και ταινίες. Το 1999, πρωταγωνίστησαν στην ταινία του Disney Channel "The Suite Life of Zack &Cody", η οποία γνώρισε τεράστια επιτυχία και προβλήθηκε για τρεις σεζόν. Τα δίδυμα έπαιξαν τους ρόλους των πανομοιότυπων διδύμων Ζακ και Κόντι Μάρτιν, που μετακομίζουν στο ξενοδοχείο Tipton της Βοστώνης με τη μητέρα τους.
Η επιτυχία του "The Suite Life of Zack &Cody" οδήγησε σε μια spin-off σειρά που ονομάζεται "The Suite Life on Deck", η οποία προβλήθηκε για τρεις ακόμη σεζόν. Σε αυτή την παράσταση, τα δίδυμα επαναλαμβάνουν τους ρόλους τους ως Ζακ και Κόντι, που τώρα φοιτούν σε ένα γυμνάσιο σε ένα κρουαζιερόπλοιο.
Κατά τη διάρκεια της καριέρας τους ως ηθοποιός, ο Cole και ο Dylan εμφανίστηκαν επίσης σε μια σειρά από άλλα έργα, συμπεριλαμβανομένων των ταινιών "Big Daddy" (1999), "Friends" (2000) και "The Suite Life Movie" (2011).
Μετά το τέλος του "The Suite Life on Deck" το 2001, ο Cole και ο Dylan έκαναν ένα διάλειμμα από την υποκριτική για να επικεντρωθούν στην εκπαίδευσή τους. Και οι δύο παρακολούθησαν το Πανεπιστήμιο της Νέας Υόρκης, όπου ο Cole σπούδασε αρχαιολογία και ο Dylan σπούδασε σχεδιασμό βιντεοπαιχνιδιών.
Τα τελευταία χρόνια ο Κόουλ έχει επιστρέψει στην υποκριτική. Έχει εμφανιστεί σε πολλές ταινίες και τηλεοπτικές εκπομπές, συμπεριλαμβανομένων των "Five Feet Apart" (2019), "Riverdale" (2017–σήμερα) και "Moonshot" (2022).
Η καριέρα του Κόουλ ήταν επιτυχημένη και μακροχρόνια. Ξεκίνησε την υποκριτική από νεαρή ηλικία και συνέχισε να παίζει σε όλη του τη ζωή. Έχει εμφανιστεί σε διάφορα έργα, όπως τηλεοπτικές εκπομπές, ταινίες και διαφημίσεις.