- Εθισμός: Ο Gilbert ήταν ανοιχτός για τους αγώνες του με τον εθισμό στα ναρκωτικά και το αλκοόλ. Άρχισε να πίνει πολύ στο γυμνάσιο και τελικά ανέπτυξε εξάρτηση από συνταγογραφούμενα φάρμακα. Το 2010 μπήκε σε κέντρο αποκατάστασης και έκτοτε διατηρεί τη νηφαλιότητά του.
- Οικονομικοί αγώνες: Ο Γκίλμπερτ αντιμετώπισε οικονομικές δυσκολίες στην αρχή της καριέρας του. Δούλευε διάφορες περίεργες δουλειές για να συντηρήσει τον εαυτό του και τη μουσική του, και περνούσε ακόμη και χρόνο ζώντας έξω από το αυτοκίνητό του. Παρά τις προκλήσεις, ο Gilbert επέμενε στη μουσική του και τελικά βρήκε την επιτυχία.
- Ζητήματα υγείας: Ο Gilbert έχει επίσης αντιμετωπίσει αρκετά προβλήματα υγείας. Διαγνώστηκε με νόσο του Crohn το 2008 και έχει υποβληθεί σε πολλαπλές χειρουργικές επεμβάσεις για τη διαχείριση της πάθησης. Επιπλέον, έχει επίσης διαγνωστεί με άγχος και κατάθλιψη.
- Προσωπικές αναποδιές: Ο Γκίλμπερτ έχει βιώσει προσωπικές αναποδιές στη ζωή του. Έχασε τον πατέρα του από καρδιακή προσβολή στα 16 του, ενώ πήρε και διαζύγιο το 2013. Αυτά τα δύσκολα γεγονότα της ζωής διαμόρφωσαν τον Gilbert και επηρέασαν τη μουσική του.