Το τραγούδι λέγεται ότι είναι μια απάντηση στις έντονες βροχοπτώσεις που προκάλεσαν σοβαρές πλημμύρες και ζημιές στη Λουιζιάνα. Ο Μπράουν, ως αφροαμερικανός μέτοχος, είδε από πρώτο χέρι τις κακουχίες και τις καταστροφές που προκλήθηκαν από αυτές τις πλημμύρες. Έριξε τα συναισθήματά του στο τραγούδι, εκφράζοντας τη θλίψη και την απόγνωση που ένιωθε σε αυτούς τους δύσκολους καιρούς.
Οι στίχοι του Rainy Day Crossroads Blues δίνουν μια ζωντανή εικόνα του αντίκτυπου της πλημμύρας στις ζωές των καλλιεργητών. Οι γραμμές, "Rainy Day, it's a-raining all the day long / Got the blues, I can't get along," αντηχούν με μια αίσθηση απελπισίας και αδυναμίας. Οι πλημμύρες σήμαιναν σημαντικές οικονομικές απώλειες για τους μετόχους και η ανελέητη βροχή συμβόλιζε τους συνεχείς αγώνες τους και την αβεβαιότητα για το μέλλον τους.
Η κιθάρα του Μπράουν που παίζει σε αυτό το τραγούδι είναι εξίσου συγκινητική. Η τεχνική του στην κιθάρα slide προσθέτει μια ψυχική πινελιά, απηχώντας το συναισθηματικό βάθος των στίχων του. Ο αργός, μελαγχολικός ρυθμός τονίζει την αίσθηση απόγνωσης που απεικονίζεται από τους στίχους του τραγουδιού.
Ο τίτλος του τραγουδιού αναφέρεται σε μια κομβική στιγμή όπου ο Μπράουν και οι συνεργάτες του αντιμετώπισαν κρίσιμες αποφάσεις ζωής. Σε ένα κυριολεκτικό σταυροδρόμι, έπρεπε να αποφασίσουν αν θα μείνουν και θα αντέξουν τις κακουχίες ή θα φύγουν και θα αναζητήσουν μια καλύτερη ζωή αλλού. Το τραγούδι απαθανάτισε αυτή τη συγκλονιστική στιγμή και το σταυροδρόμι συμβολίζει το αβέβαιο ταξίδι της ζωής.
Το Rainy Day Crossroads Blues κέρδισε την αναγνώριση και έγινε ένα τραγούδι με επιρροή στο είδος μπλουζ. Είχε απήχηση στο κοινό και συνδέθηκε με τους αγώνες που αντιμετώπισαν οι Αφροαμερικανοί κατά τη διάρκεια του σκληρού οικονομικού κλίματος της Μεγάλης Ύφεσης. Ανέδειξε τη δύναμη της μουσικής να εκφράσει τον πόνο, τις κακουχίες και την επιθυμία για ένα καλύτερο αύριο.
Κατά τη διάρκεια των δεκαετιών, το Rainy Day Crossroads Blues έχει παρουσιαστεί από διάσημους μουσικούς μπλουζ, συμπεριλαμβανομένων των Furry Lewis, Son House και B.B. King. Κάθε καλλιτέχνης πρόσθεσε την ερμηνεία του στο τραγούδι, διατηρώντας ανέπαφα τα ακατέργαστα συναισθήματα και τη δυνατή αφήγηση.
Στην ουσία, το Rainy Day Crossroads Blues αποτελεί απόδειξη της ανθεκτικότητας και της καλλιτεχνίας των αφροαμερικανών μουσικών μπλουζ κατά τη διάρκεια μιας προκλητικής περιόδου στην ιστορία. Ξεπερνά το χρόνο, αποτυπώνοντας την ουσία των ανθρώπινων αγώνων και την αναζήτηση της ελπίδας μέσα στις αντιξοότητες.