Το 1599, ο Σαίξπηρ έγινε μέτοχος της θεατρικής εταιρείας Lord Chamberlain's Men. Ως μέτοχος εισέπραττε ένα μέρος των κερδών της εταιρείας, που προέρχονταν από πωλήσεις εισιτηρίων και άλλες πηγές. Υπολογίζεται ότι το μερίδιο του Σαίξπηρ σε αυτά τα κέρδη ήταν περίπου £200 ετησίως.
Το 1603, η εταιρεία μετονομάστηκε σε King's Men και έλαβε ένα βασιλικό δίπλωμα ευρεσιτεχνίας που τους παρείχε το αποκλειστικό δικαίωμα να παίζουν έργα στο Λονδίνο. Αυτό αύξησε τη δημοτικότητά τους και την οικονομική τους επιτυχία, και είναι πιθανό ότι το μερίδιο του Σαίξπηρ στα κέρδη επίσης αυξήθηκε.
Επιπλέον, ο Σαίξπηρ κέρδισε εισόδημα από τη δραματουργία του. Συνήθως πουλούσε τα έργα του σε θεατρικές εταιρείες έναντι μιας εφάπαξ αμοιβής και υπολογίζεται ότι κέρδιζε περίπου 20 έως 30 £ ανά έργο. Έλαβε επίσης έσοδα από την έκδοση των έργων του, αν και ήταν σχετικά μικρό σε σύγκριση με τα εισοδήματά του από το θέατρο.
Τα επόμενα χρόνια, ο Σαίξπηρ επένδυσε επίσης τα χρήματά του σε ακίνητα και άλλα επιχειρηματικά εγχειρήματα, τα οποία αύξησαν τον πλούτο του.
Αν και αυτές είναι απλώς εκτιμήσεις, είναι πιθανό ότι το ετήσιο εισόδημα του Σαίξπηρ κατά τη διάρκεια της κορύφωσης της καριέρας του στις αρχές του 1600 ήταν περίπου 200 έως 300 £, που θα ισοδυναμούσε με περίπου 100.000 έως 150.000 £ σε σημερινά χρήματα.