Ο Stewart είναι απόφοιτος της Νομικής Σχολής του Χάρβαρντ και του Πανεπιστημίου Northwestern. Είναι αδειούχος δικηγόρος στο Ιλινόις. Έχει εργαστεί στους τομείς του δικαίου, της εκπαίδευσης και της δημόσιας πολιτικής. Είναι επίσης ενεργό μέλος της κοινότητας. Έχει υπηρετήσει σε πολλά συμβούλια και επιτροπές και συχνά καλείται να μιλήσει σε εκδηλώσεις.
Ο Stewart είναι ένας ισχυρός υποστηρικτής της κοινωνικής δικαιοσύνης και της ισότητας. Είναι συχνά επικριτής του συστήματος ποινικής δικαιοσύνης και του εκπαιδευτικού συστήματος. Είναι επίσης υπέρμαχος της οικονομικής στέγης και της πρόσβασης στην υγειονομική περίθαλψη. Ο Stewart είναι ένας παθιασμένος και εύγλωττος εκπρόσωπος της αφροαμερικανικής κοινότητας. Αποτελεί πρότυπο για τους νέους και πηγή έμπνευσης για πολλούς ανθρώπους.
Το 2022, ο Στιούαρτ εξελέγη στο Δημοτικό Συμβούλιο του Σικάγο. Εκπροσωπεί το 5ο Ward, το οποίο περιλαμβάνει τμήματα της South Side και της West Side του Σικάγο.