Ωστόσο, μπορούμε να συμπεράνουμε κάποιες πιθανότητες με βάση όσα γνωρίζουμε για αυτόν:
* "Μακάριοι οι πτωχοί τω πνεύματι, διότι αυτών είναι η βασιλεία των ουρανών" (Ματθαίος 5:3): Ο Ματθαίος ήταν φοροεισπράκτορας, ένα επάγγελμα που συχνά περιφρονούνταν από την εβραϊκή κοινότητα. Αυτό υποδηλώνει ότι μπορεί να είχε βιώσει μια αίσθηση πνευματικής φτώχειας, αναγνωρίζοντας την ανάγκη του για τη χάρη του Θεού.
* "Μακάριοι όσοι πενθούν, γιατί αυτοί θα παρηγορηθούν" (Ματθαίος 5:4): Το Ευαγγέλιο του Ματθαίου υπογραμμίζει το πένθος του Ιησού για την καταστροφή της Ιερουσαλήμ, το οποίο πιστεύεται ότι γράφτηκε γύρω στο 70 μ.Χ. μετά από αυτό το γεγονός. Είναι πιθανό ότι ο Matthew γνώρισε προσωπική απώλεια και βρήκε παρηγοριά στην πίστη του.
* "Μακάριοι οι πράοι, γιατί αυτοί θα κληρονομήσουν τη γη" (Ματθαίος 5:5): Ο Ματθαίος ήταν γνωστός για την ταπεινοφροσύνη και την προθυμία του να ακολουθήσει τον Ιησού. Άφησε το προσοδοφόρο επάγγελμά του για να γίνει μαθητής.
* "Μακάριοι όσοι πεινούν και διψούν για δικαιοσύνη, γιατί θα χορτάσουν" (Ματθαίος 5:6): Τα γραπτά του Ματθαίου τονίζουν τη σημασία της τήρησης του νόμου και της δίκαιης ζωής. Μπορεί να τον οδηγούσε μια βαθιά επιθυμία για δικαιοσύνη και δικαιοσύνη.
* "Μακάριοι οι ελεήμονες, γιατί αυτοί θα λάβουν έλεος" (Ματθαίος 5:7): Το Ευαγγέλιο του Ματθαίου εστιάζει στη συμπόνια και το έλεος του Ιησού, ιδιαίτερα προς τους περιθωριοποιημένους. Ο Ματθαίος, αφού ήταν φοροεισπράκτορας, θα μπορούσε να είχε καταλάβει την ανάγκη για έλεος και συγχώρεση.
Είναι σημαντικό να θυμόμαστε ότι αυτά είναι απλώς συμπεράσματα που βασίζονται στις περιορισμένες πληροφορίες που έχουμε για τη ζωή του Matthew. Δεν μπορούμε να πούμε με βεβαιότητα ποια μακαριότητα έζησε, αλλά μπορούμε να εκτιμήσουμε πώς το Ευαγγέλιο του Ματθαίου αντανακλά αυτές τις αξίες.