Ο Χάρι Τσάπιν ήταν τραγουδιστής και τραγουδοποιός γνωστός για τη λαϊκή ροκ μουσική του και τους εγκάρδιους στίχους του. Έγραψε και ερμήνευσε πολλά δημοφιλή τραγούδια, όπως:
* "Cat's in the Cradle"
* "Ταξί"
* "W*O*L*D"
* "30.000 λίβρες μπανάνες"
* "The Sniper"
* "Τα λουλούδια είναι κόκκινα (τα τριαντάφυλλα είναι μπλε)"
* "Ένα καλύτερο μέρος για να είσαι"
Η μουσική του συχνά εξερευνούσε θέματα της οικογένειας, των κοινωνικών ζητημάτων και των αγώνων της καθημερινής ζωής.
Αν και δεν έγραψε μυθιστορήματα ή άλλα λογοτεχνικά έργα, η τραγουδοποιία του έχει αναγνωριστεί για το λυρικό βάθος και την αφήγηση.