Ο Γκρεγκ θέλει απεγνωσμένα να χωρέσει, αλλά οι προσπάθειές του ματαιώνονται συνεχώς από τις γελοιότητες του Ρόντρικ. Ο Ρόντρικ, εν τω μεταξύ, απολαμβάνει τη νέα του δημοτικότητα ως μουσικός στο «πανκ» συγκρότημα του σχολείου, Löded Diper, και τα σχέδια του να φέρνει σε δύσκολη θέση τον Γκρεγκ αυξάνουν ολοένα και περισσότερο το θράσος τους.
Το βιβλίο ακολουθεί τις προσπάθειες του Γκρεγκ να κάνει φίλους, να επιβιώσει από τους σχολικούς χορούς και να αποφύγει τις συνεχείς φάρσες του Ρόντρικ, όλα αυτά ενώ αντιμετωπίζει τις συνήθεις εφηβικές ανησυχίες και ατυχίες. Προσπαθεί επίσης να περιηγηθεί στον περίπλοκο κόσμο των σχέσεων, έχοντας ερωτευτεί ένα κορίτσι που ονομάζεται Χόλι Χιλς και παλεύει με τις κοινωνικές πιέσεις του γυμνασίου.
Μέσα από όλα αυτά, οι καταχωρήσεις του ημερολογίου του Γκρεγκ προσφέρουν μια χιουμοριστική ματιά στον κόσμο ενός ανήλικου αγοριού, δείχνοντας τις δοκιμασίες και τις δοκιμασίες της ενηλικίωσης, τη σημασία της οικογένειας (ακόμα και όταν είναι ο ενοχλητικός μεγαλύτερος αδερφός σου) και την καθολική επιθυμία να γίνεις αποδεκτός και αρεστός.