Η ιστορία ξεκινά με τον Greg να παρουσιάζει την οικογένειά του, συμπεριλαμβανομένων των γονιών του, του μεγαλύτερου αδελφού του Rodrick και του μικρότερου αδελφού του Manny. Ο Γκρεγκ σύντομα βρίσκεται αντιμέτωπος με μια σειρά ατυχών γεγονότων που προκαλούνται από τις φάρσες του Ρόντρικ, συμπεριλαμβανομένου του κλειδώματος στο υπόγειο, της ανάγνωσης του ημερολογίου του σε όλο το σχολείο και του αναγκασμού να ενταχθεί στην ομάδα πάλης.
Καθώς ο Γκρεγκ προσπαθεί να αντιμετωπίσει τις γελοιότητες του Ρόντρικ, αντιμετωπίζει και άλλα προβλήματα στο γυμνάσιο, όπως η αντιμετώπιση των νταήδων, η προσπάθεια να εντυπωσιάσει τα κορίτσια και την πλοήγηση στην κοινωνική ιεραρχία του σχολείου του. Μέσα σε όλο το χάος, ο Γκρεγκ προσπαθεί να διατηρήσει την αίσθηση του εαυτού του και να διατηρήσει ανέπαφη τη λογική του.
Τελικά, ο Γκρεγκ βρίσκει έναν απίθανο σύμμαχο στον Ρόουλι, τον καλύτερό του φίλο, ο οποίος τον βοηθά να ξεπεράσει τα προβλήματά του και παρέχει ηθική υποστήριξη. Καθώς ο Γκρεγκ μαθαίνει να υπερασπίζεται τον εαυτό του και να αντέχει τον Ρόντρικ, σταδιακά ανακαλύπτει ότι ο αδερφός του δεν είναι τόσο κακός όσο νόμιζε και ότι μπορεί να έχουν ακόμη και την ευκαιρία να δημιουργήσουν έναν ισχυρότερο δεσμό.
Το "Diary of a Wimpy Kid:Rodrick Rules" απεικονίζει χιουμοριστικά τις δοκιμασίες της ενηλικίωσης και τη δυναμική των οικογενειακών σχέσεων, αποτυπώνοντας την ουσία της ζωής στο γυμνάσιο και τις προκλήσεις της πλοήγησης στην εφηβεία.