1. Ανταρσία: Ο Ουίνστον είναι ένα από τα λίγα άτομα στην Ωκεανία που αμφισβητεί ανοιχτά το καταπιεστικό καθεστώς του Κόμματος. Νιώθει μια βαθιά δυσαρέσκεια για την ολοκληρωτική κοινωνία και τον έλεγχό της σε κάθε πτυχή της ζωής. Ο Ουίνστον επαναστατεί κρυφά κρατώντας ημερολόγιο, εκφράζοντας τις σκέψεις και τα συναισθήματά του που έρχονται σε αντίθεση με τις αρχές του Κόμματος.
2. Ευφυής και αναλυτικός: Ο Winston απεικονίζεται ως ένα έξυπνο και περίεργο άτομο. Η δουλειά του στο Υπουργείο Αλήθειας του επιτρέπει να αναλύει και να χειραγωγεί ιστορικά αρχεία, κάτι που του παρέχει μια μοναδική οπτική για τη χειραγώγηση των πληροφοριών από το Κόμμα. Ο Ουίνστον μπορεί να δει μέσα από την προπαγάνδα και να αναγνωρίσει τις αντιφάσεις στην ιδεολογία του Κόμματος.
3. Απογοητευμένος και κυνικός: Οι εμπειρίες του Ουίνστον, ιδιαίτερα οι αναμνήσεις του από το παρελθόν και η αυξανόμενη επίγνωσή του για τον έλεγχο του Κόμματος, τον κάνουν απογοητευμένο και κυνικό για την κοινωνία στην οποία ζει. Συνειδητοποιεί τη διαφορά μεταξύ των υποσχέσεων του Κόμματος και της σκληρής πραγματικότητας των πράξεών του, με αποτέλεσμα να χάσει πίστη στο σύστημα.
4. Ρομαντισμός και Ιδεαλισμός: Παρά την κυνική φύση του, ο Winston εξακολουθεί να τρέφει ρομαντικές έννοιες ελευθερίας και εξέγερσης. Ονειρεύεται μια καλύτερη κοινωνία, όπου μπορεί να υπάρχει ατομικότητα και αληθινά συναισθήματα. Ο έρωτάς του με την Τζούλια συμβολίζει αυτή την επιθυμία για ελευθερία και ανθρώπινη σύνδεση.
5. Αδυναμία και ευπάθεια: Η επαναστατική φύση του Winston έχει κόστος. Αγωνίζεται να διατηρήσει τα λογικά του μέσα στη συνεχή παρακολούθηση και χειραγώγηση του Κόμματος. Οι στιγμές αδυναμίας του, όπως ο αρχικός δισταγμός του να ενώσει τις δυνάμεις του με την Αδελφότητα και την τελική σύλληψή του από την Αστυνομία Σκέψης, αναδεικνύουν την ευάλωτη ανθρώπινη πλευρά του.
6. Σύνθετη εσωτερική ζωή: Ο εσωτερικός μονόλογος του Winston αποκαλύπτει τις περίπλοκες σκέψεις, τα συναισθήματα και τους προσωπικούς του αγώνες. Καταπιάνεται με φιλοσοφικά ερωτήματα, το νόημα της ζωής και τη φύση της αλήθειας και της πραγματικότητας. Η ενδοσκοπική του φύση τον ξεχωρίζει από τις μάζες που αποδέχονται παθητικά την κατήχηση του Κόμματος.
Συνολικά, ο Winston Smith είναι ένα θαρραλέο άτομο που τολμά να αμφισβητήσει το καταπιεστικό καθεστώς παρά τις συντριπτικές πιθανότητες. Ο χαρακτήρας του λειτουργεί ως αναπαράσταση αντίστασης ενάντια στον ολοκληρωτισμό και σύμβολο της επιθυμίας του ανθρώπινου πνεύματος για ελευθερία και ατομικότητα.