Αρχικά:
* Δύσπιστοι: Ο Γκάνταλφ αρχικά βλέπει τον Μπίλμπο ως ένα «άνετο χόμπιτ» με λίγη περιπέτεια μέσα του. Θεωρεί τον Bilbo ως μια εκπληκτική επιλογή για την αναζήτηση, αλλά βλέπει επίσης δυνατότητες σε αυτόν.
* Με ενδιαφέρει: Ο Γκάνταλφ ιντριγκάρεται από το περιπετειώδες πνεύμα του Μπίλμπο και την ικανότητά του να εκπλήσσει, που φαίνεται από τη γενναιότητά του στο Σπήλαιο των Τρολ και τις απροσδόκητες δεξιότητές του στη «διάρρηξη».
* Με σεβασμό: Ο Γκάνταλφ αναγνωρίζει το θάρρος και την επινοητικότητα του Μπίλμπο, ακόμα κι όταν αμφιβάλλει για τον εαυτό του. Αναγνωρίζει τα δυνατά σημεία του Bilbo και τη συμβολή του στην επιτυχία της εταιρείας.
Καθώς εξελίσσεται η ιστορία:
* Ευχαριστώ: Ο Γκάνταλφ εκτιμά όλο και περισσότερο τον χαρακτήρα του Μπίλμπο. Τον βλέπει ως βασικό παράγοντα στην επιτυχία της αποστολής, πολύτιμο μέλος της παρέας και αληθινό φίλο.
* Περήφανος: Ο Gandalf είναι περήφανος για την ανάπτυξη και την εξέλιξη του Bilbo ως χόμπιτ. Θαυμάζει το θάρρος του, την επινοητικότητά του και την προθυμία του να βγει έξω από τη ζώνη άνεσής του.
* Ανησυχία: Ο Γκάνταλφ εκφράζει επίσης ανησυχία για την ευημερία του Μπίλμπο, ειδικά σε στιγμές κινδύνου και κακουχιών. Έχει επίγνωση του κόστους του ταξιδιού, τόσο σωματικά όσο και συναισθηματικά.
Τελικά:
* Στοργή: Μέχρι το τέλος του Άρχοντα των Δαχτυλιδιών, ο Γκάνταλφ έχει αγαπήσει τον Μπίλμπο. Τον βλέπει ως αγαπημένο φίλο και τον σέβεται πολύ για τη συμβολή του στο ευρύτερο καλό. Καταλαβαίνει επίσης το βάρος του Ring στον Bilbo και είναι συμπονετικός στους αγώνες του.
Συνοπτικά, τα συναισθήματα του Γκάνταλφ για τον Μπίλμπο εξελίσσονται από τον αρχικό σκεπτικισμό σε βαθύ σεβασμό, εκτίμηση και στοργή. Βλέπει τις δυνατότητες του Bilbo, γιορτάζει τις επιτυχίες του και ενδιαφέρεται ειλικρινά για την ευημερία του σε όλες τις περιπέτειές τους.