Ο Drew γεννήθηκε στο Enfield του Middlesex και ξεκίνησε την καριέρα του στο ραδιόφωνο τη δεκαετία του 1980, παρουσιάζοντας εκπομπές για το BBC Radio 1. Έκτοτε έχει παρουσιάσει εκπομπές για διάφορους ραδιοφωνικούς σταθμούς, συμπεριλαμβανομένων των Capital FM, XFM και TalkSport.
Εκτός από τη δουλειά του στο ραδιόφωνο, ο Drew εμφανίστηκε επίσης στην τηλεόραση, συμπεριλαμβανομένου του αρχηγού της ομάδας στην κωμική εκπομπή "Never Mind the Buzzcocks". Έχει γράψει επίσης αρκετά βιβλία, μεταξύ των οποίων το «The Cheese Manual» και το «The A-Z of Radio».
Ο Ντρου είναι γνωστός για την αίσθηση του χιούμορ και την ικανότητά του να αυτοσχεδιάζει. Είναι επίσης δεινός μουσικός και έχει κυκλοφορήσει αρκετούς δίσκους με δικό του υλικό.
Ακολουθούν ορισμένες πρόσθετες λεπτομέρειες για τον Simon Drew:
* Είναι προστάτης της φιλανθρωπικής οργάνωσης Mind, η οποία παρέχει υποστήριξη ψυχικής υγείας.
* Είναι υποστηρικτής της ποδοσφαιρικής ομάδας Άρσεναλ.
* Έχει δύο παιδιά με τη γυναίκα του, Κάρεν.
* Είναι δεινός ερασιτέχνης φωτογράφος.
* Είναι λάτρης της μουσικής του David Bowie και των Beatles.