Ωστόσο, είναι γνωστό ότι έχει δημιουργήσει μια σχολή πλοήγησης στο Sagres της Πορτογαλίας τον 15ο αιώνα. Αυτό το σχολείο, το οποίο δεν ήταν επίσημο ίδρυμα, αλλά μάλλον ένα κέντρο μάθησης και πειραματισμού, διαδραμάτισε καθοριστικό ρόλο στην ανάπτυξη της πορτογαλικής θαλάσσιας εξερεύνησης. Προσέλκυσε τους μελετητές, τους πλοηγούς, τους χαρτογράφους και τους ναυπηγούς που συνεργάστηκαν για να βελτιώσουν τις ναυτικές τεχνικές και να σχεδιάσουν καλύτερα πλοία.
Έτσι, ενώ ο Πρίγκιπας Χένρι δεν παρακολούθησε τον ίδιο το σχολείο, πιστώνεται με την ίδρυση μιας σχολής πλοήγησης, η οποία ήταν ζωτικής σημασίας για την εποχή της εξερεύνησης.