Ακολουθούν ορισμένες βασικές ημερομηνίες στην ιστορία του iPod shuffle:
* 11 Ιανουαρίου 2005: Η Apple κυκλοφορεί το iPod shuffle πρώτης γενιάς, το οποίο έχει χωρητικότητα αποθήκευσης 512 MB και μπορεί να χωρέσει έως και 120 τραγούδια.
* 12 Σεπτεμβρίου 2006: Η Apple κυκλοφορεί το iPod shuffle δεύτερης γενιάς, το οποίο έχει μικρότερο μέγεθος και έναν νέο "shuffle switch" που επιτρέπει στους χρήστες να εναλλάσσονται εύκολα μεταξύ των τραγουδιών.
* 5 Σεπτεμβρίου 2007: Η Apple κυκλοφορεί το iPod shuffle τρίτης γενιάς, το οποίο διαθέτει νέα διεπαφή τροχού κλικ και διατίθεται σε ποικιλία χρωμάτων.
* 9 Σεπτεμβρίου 2009: Η Apple κυκλοφορεί το iPod shuffle τέταρτης γενιάς, το οποίο διαθέτει μια νέα δυνατότητα VoiceOver που επιτρέπει στους χρήστες να ακούν το όνομα του τραγουδιού που παίζει αυτήν τη στιγμή.
* 1 Σεπτεμβρίου 2010: Η Apple κυκλοφορεί το iPod shuffle πέμπτης γενιάς, το οποίο έχει νέο σχεδιασμό και διατίθεται σε ποικιλία χρωμάτων.
* 12 Σεπτεμβρίου 2012: Η Apple κυκλοφορεί το iPod shuffle έκτης γενιάς, το οποίο διαθέτει μια νέα δυνατότητα VoiceOver που επιτρέπει στους χρήστες να ακούν το όνομα του τραγουδιού που παίζει αυτήν τη στιγμή και το όνομα του καλλιτέχνη.
* 27 Ιουλίου 2017: Η Apple κυκλοφορεί το iPod shuffle έβδομης γενιάς, το οποίο έχει νέο σχεδιασμό και διατίθεται σε ποικιλία χρωμάτων.