Αν θέλετε μια κλασική επιτυχία που να ενσαρκώνει την πρώτη του προσωπικότητα:
* "Summertime" (από το θεματικό τραγούδι Fresh Prince of Bel-Air): Αυτό το τραγούδι είναι συνώνυμο με την πρώιμη καριέρα του και αιχμαλωτίζει την παιχνιδιάρικη, διασκεδαστική ενέργεια του. Είναι ένας διαχρονικός ύμνος που γιορτάζει τη χαρά και την ατομικότητα.
Αν θέλετε κάτι που να αναδεικνύει το ταλέντο του ως ράπερ:
* "Gettin' Jiggy Wit It": Αυτό το τραγούδι είναι ένα διασκεδαστικό και γεμάτο ενέργεια που αποτελεί παράδειγμα της ομαλής ροής και του κωμικού χρονισμού του. Ήταν μια τεράστια επιτυχία και τον καθιέρωσε ως μια υπολογίσιμη μουσική δύναμη.
Αν θέλετε κάτι που να μιλά για την ανθεκτικότητά του και την υπέρβαση των αντιξοοτήτων:
* "Just the Two of Us" (με τον DJ Jazzy Jeff): Αυτό το τραγούδι είναι μια όμορφη μπαλάντα που αντικατοπτρίζει τη δύναμη της φιλίας και της υποστήριξης. Μιλάει για τις προκλήσεις που αντιμετώπισε νωρίς στη ζωή του και την ικανότητά του να επιμένει.
Αν θέλετε κάτι που να δείχνει την εξέλιξη και την ωριμότητά του:
* "Men in Black": Αυτό το τραγούδι έχει μια δροσερή, γεμάτη αυτοπεποίθηση ατμόσφαιρα που αντανακλά την κατάστασή του ως σταρ του Χόλιγουντ. Έχει επίσης μια παιχνιδιάρικη πλευρά, που δείχνει την ικανότητά του να διασκεδάζει με τη μουσική του.
Τελικά, το "καλύτερο" τραγούδι που εκπροσωπεί τον Will Smith είναι υποκειμενικό. Εξαρτάται από το ποια πτυχή της προσωπικότητας και της καριέρας του θέλετε να αναδείξετε. Όλα αυτά τα τραγούδια προσφέρουν μια ματιά στις διαφορετικές πλευρές του μουσικού του ταξιδιού.