Η ακριβής προέλευση του τραγουδιού είναι αβέβαιη, αλλά αποδίδεται ευρέως στον Σκωτσέζο ποιητή, Ρόμπερτ Μπερνς. Ωστόσο, υπάρχουν διαφορετικές παραλλαγές των στίχων, υποδηλώνοντας ότι αλλοιώθηκε και διασκευάστηκε από διάφορους ερμηνευτές με τα χρόνια.
Μια θεωρία προτείνει ότι το τραγούδι προήλθε από μια παλαιότερη λαϊκή μπαλάντα που ονομάζεται "The Watery Grave", η οποία χρονολογείται από τον 17ο αιώνα. Η μελωδία και ορισμένοι στίχοι του "When You and I Were Young, Maggie" μοιράζονται ομοιότητες με το "The Watery Grave".
Μια άλλη θεωρία συνδέει το τραγούδι με έναν διάσημο Σκωτσέζο παράνομο ονόματι Τζέιμς Μακφέρσον, ο οποίος ήταν ενεργός στα τέλη του 18ου αιώνα. Λέγεται ότι ο Macpherson, γνωστός και ως "Gentleman Jamie", είχε μια ερωμένη που ονομαζόταν Maggie που χάθηκε στη θάλασσα, εμπνέοντάς τον να γράψει το τραγούδι.
Ανεξάρτητα από την ακριβή προέλευσή του, το "When You and I Were Young, Maggie" κέρδισε τεράστια δημοτικότητα στη Σκωτία και τελικά έγινε ένα ευρέως αναγνωρισμένο και αγαπημένο λαϊκό τραγούδι. Έχει ηχογραφηθεί από πολλούς καλλιτέχνες, συμπεριλαμβανομένων των λαϊκών τραγουδιστών όπως οι The Clancy Brothers και ο Tommy Makem, καθώς και δημοφιλείς μουσικοί όπως η Judy Collins και η Joan Baez.
Η διαρκής απήχηση του τραγουδιού έγκειται στους συγκινητικούς και νοσταλγικούς στίχους του που προκαλούν μια αίσθηση λαχτάρας για την απλότητα και τις ανέμελες μέρες της νιότης. Αποτυπώνει τα γλυκόπικρα συναισθήματα της επανένωσης με μια αγάπη του παρελθόντος και του στοχασμού σε κοινές εμπειρίες και αναμνήσεις.
Με τον καιρό, το «When You and I Were Young, Maggie» έχει ξεπεράσει τις σκωτσέζικες ρίζες του και έχει γίνει ένα διαχρονικό κλασικό στη σφαίρα της λαϊκής μουσικής και των παραδοσιακών τραγουδιών. Συνεχίζει να εκτελείται, να καλύπτεται και να εκτιμάται από το κοινό σε όλο τον κόσμο.