Η απόφαση της Σουίφτ να γίνει επαγγελματίας τραγουδιστής επηρεάστηκε από διάφορους παράγοντες. Πρώτα και κύρια, είχε ένα φυσικό ταλέντο στη μουσική και τη σύνθεση τραγουδιών. Είχε μια όμορφη φωνή και είχε μια ικανότητα να γράφει πιασάρικα, αξέχαστα τραγούδια που αντηχούσαν στους ακροατές. Επιπλέον, ήταν εξαιρετικά αποφασιστική και φιλόδοξη και ήταν πρόθυμη να εργαστεί σκληρά για να πετύχει τους στόχους της. Πέρασε αμέτρητες ώρες εξασκώντας τη μουσική της και ακονίζοντας τις δεξιότητές της.
Η οικογένεια της Σουίφτ έπαιξε επίσης σημαντικό ρόλο στην απόφασή της να γίνει τραγουδίστρια. Οι γονείς της υποστήριξαν πολύ τις μουσικές της φιλοδοξίες και την ενθάρρυναν να ακολουθήσει τα όνειρά της. Της έδωσαν ευκαιρίες να εμφανιστεί και τη βοήθησαν να αναπτύξει τα μουσικά της ταλέντα.
Τέλος, η Swift εμπνεύστηκε και άλλους καλλιτέχνες της κάντρι μουσικής, όπως οι Faith Hill, Tim McGraw και LeAnn Rimes. Την τράβηξε η μουσική τους και ήθελε να μιμηθεί την επιτυχία τους.
Μετά από εμφανίσεις σε πολλές τοπικές εκδηλώσεις, η Swift τράβηξε την προσοχή του μουσικού στελέχους Scott Borchetta, ο οποίος την υπέγραψε στην εταιρεία του, Big Machine Records, σε ηλικία 14 ετών. Κυκλοφόρησε το ντεμπούτο της άλμπουμ, "Taylor Swift", το 2006, το οποίο πέτυχε κριτική και εμπορική επιτυχία. Έκτοτε, έχει κυκλοφορήσει μια σειρά από επιτυχημένα άλμπουμ και σινγκλ, και έχει γίνει μια από τις πιο δημοφιλείς και επιτυχημένες τραγουδίστριες στον κόσμο.