1996:
- Ο Gavin DeGraw μετακόμισε στη Νέα Υόρκη για να ακολουθήσει τη μουσική του καριέρα.
1999:
- Ενώ έπαιζε στο Bitter End, ένα γνωστό κλαμπ του Γκρίνουιτς Βίλατζ, ο DeGraw εντοπίστηκε από έναν ανιχνευτή ταλέντων από την J Records.
- Υπέγραψε συμφωνία ανάπτυξης με την J Records, η οποία του παρείχε πόρους για να ηχογραφήσει και να αναπτύξει τη μουσική του.
2001:
- Η J Records κυκλοφόρησε το ντεμπούτο EP του DeGraw με τίτλο "Gavin DeGraw".
2003:
- Ο DeGraw κυκλοφόρησε το ντεμπούτο του άλμπουμ, "Chariot", το οποίο περιελάμβανε το σινγκλ "I Don't Want to Be".
- Το τραγούδι έγινε εμπορική επιτυχία, φτάνοντας στο νούμερο 10 στο Billboard Hot 100 chart και λαμβάνοντας σημαντικό ραδιόφωνο.
2005:
- Το δεύτερο άλμπουμ του DeGraw, "Gavin DeGraw", κυκλοφόρησε και παρήγαγε ένα άλλο επιτυχημένο σινγκλ, το "Follow Through".
Με αυτά τα σημαντικά ορόσημα, ο Gavin DeGraw καθιερώθηκε σταθερά ως ένας ταλαντούχος τραγουδιστής και τραγουδοποιός στη μουσική βιομηχανία. Η χαρακτηριστική φωνή του και η ικανότητά του να δημιουργεί εγκάρδια και σχετικά τραγούδια μαγνήτισαν το κοινό και έθεσαν τα θεμέλια για τη μετέπειτα επιτυχία του.