Ο Κρόσμπι γεννήθηκε στην Τακόμα της Ουάσιγκτον το 1903. Ξεκίνησε την καριέρα του ως τραγουδιστής στις αρχές της δεκαετίας του 1920 και γρήγορα έγινε γνωστός. Ηχογράφησε δεκάδες επιτυχημένα τραγούδια, συμπεριλαμβανομένων των "White Christmas", "Silent Night" και "I'm Dreaming of a White Christmas". Ο Κρόσμπι πρωταγωνίστησε επίσης σε πολλές επιτυχημένες ταινίες, όπως το "Holiday Inn", το "White Christmas" και το "The Bells of St. Mary's".
Το στυλ τραγουδιού του Crosby χαρακτηριζόταν από τη χαλαρή, άτυπη παράδοση και την ομαλή, κραυγή φωνή του. Συχνά τραγουδούσε με χαλαρό, συνομιλητικό τόνο και απέφευγε να χρησιμοποιεί βιμπράτο ή άλλες φωνητικές τεχνικές που ήταν συνηθισμένες εκείνη την εποχή. Το τραγούδι του Κρόσμπι επηρεάστηκε επίσης από την ιρλανδική του κληρονομιά και συχνά χρησιμοποιούσε ιρλανδικές λαϊκές μελωδίες στα τραγούδια του.
Η επιτυχία του Crosby βοήθησε στη διάδοση του είδους της λαϊκής μουσικής που είναι γνωστό ως "crooning". Το Crooning είναι ένα στυλ τραγουδιού που χαρακτηρίζεται από τη χαλαρή, ανεπίσημη απόδοση και τον απαλό, ήπιο τόνο του. Άλλοι χορευτές που ήταν δημοφιλείς την ίδια εποχή με τον Κρόσμπι ήταν οι Ρούντι Βάλε, Ντικ Πάουελ και Πέρι Κόμο.
Η καριέρα του Κρόσμπι διήρκεσε περισσότερες από τρεις δεκαετίες και ήταν ένας από τους πιο επιτυχημένους και επιδραστικούς τραγουδιστές της εποχής του. Πούλησε περισσότερους από 500 εκατομμύρια δίσκους και πρωταγωνίστησε σε περισσότερες από 70 ταινίες. Ο Κρόσμπι κέρδισε επίσης ένα Όσκαρ Α' Ανδρικού Ρόλου για την ερμηνεία του στο "Going My Way" (1944).
Ο Κρόσμπι πέθανε στη Μαδρίτη της Ισπανίας το 1977. Ήταν 74 ετών.