Ηχογράφησε ένα σινγκλ με τίτλο "Crying My Heart Out Over You" για τη δισκογραφική "Mountain Home". Ωστόσο, είναι σημαντικό να σημειωθεί:
* Δεν ήταν εμπορική κυκλοφορία: Ήταν ένα demo, που πιθανότατα είχε σκοπό να τον προσέξει και ενδεχομένως να οδηγήσει σε συμφωνία με μια μεγαλύτερη εταιρεία.
* Το πραγματικό του "ντεμπούτο" ήρθε αργότερα: Ο πρώτος δίσκος του Skaggs που κυκλοφόρησε εμπορικά ήταν το 1971, όταν εντάχθηκε στο συγκρότημα "Country Gentlemen".
Έτσι, ενώ το 1969 σηματοδοτεί την έναρξη της δισκογραφικής του διαδρομής, το 1971 θεωρείται γενικά η αρχή της επαγγελματικής του καριέρας.