Γεννημένος στην Ατλάντα της Τζόρτζια, ο Ράιτ μετακόμισε στο Κλίβελαντ του Οχάιο με την οικογένειά του ως παιδί. Ξεκίνησε την καριέρα του ως ραδιοτηλεοπτικός σταθμός το 1948 σε ηλικία 17 ετών, ως ρεπόρτερ ειδήσεων και αργότερα ως δισκοτζόκεϊ στον ραδιοφωνικό σταθμό WGAR.
Το 1950, ο Ράιτ μετακόμισε στο Νάσβιλ του Τενεσί για να φιλοξενήσει μια εκπομπή μουσικής κάντρι στο ραδιόφωνο WLAC. Γρήγορα κέρδισε δημοτικότητα και το 1956 στρατολογήθηκε από το ραδιόφωνο KYW στη Φιλαδέλφεια της Πενσυλβάνια. Ήταν στο KYW που θα πετύχαινε εθνική προβολή.
Η εκπομπή του Ράιτ στο KYW, η οποία προβλήθηκε από τις 3 έως τις 7 μ.μ., έγινε απαραίτητο να ακούσουν οι θαυμαστές του ροκ εν ρολ σε όλη τη χώρα. Το μοναδικό του μείγμα μουσικής, ομιλίας και κωμωδίας, καθώς και η δυνατή φωνή και το χάρισμά του, τον έκαναν μια αγαπημένη φιγούρα μεταξύ των ακροατών. Ο Ράιτ ήταν γνωστός για τη χρήση του όρου «ροκ εν ρολ» για να περιγράψει το νέο είδος μουσικής που αναδύθηκε τη δεκαετία του 1950 και πιστώνεται ότι βοήθησε στη διάδοση του όρου.
Εκτός από τη ραδιοφωνική του εκπομπή, ο Ράιτ φιλοξένησε επίσης τηλεοπτικές εκπομπές, όπως το "The Big Wilson Show" και το "Dance Party". Εμφανίστηκε επίσης σε ταινίες, συμπεριλαμβανομένου του "Go, Johnny Go!" (1959), "The Girl Can't Help It" (1956) και "Rock, Rock, Rock" (1956).
Ο Ράιτ άφησε την KYW το 1962 για να μετακομίσει στη Νέα Υόρκη, όπου συνέχισε την καριέρα του στο ραδιόφωνο και την τηλεόραση. Ίδρυσε επίσης τη δική του δισκογραφική, Big Town Records.
Το 1969, ο Ράιτ αποσύρθηκε από τη μετάδοση και μετακόμισε στο Λος Άντζελες της Καλιφόρνια. Πέθανε το 1993 από επιπλοκές του διαβήτη.
Ο Ράιτ θεωρείται πρωτοπόρος του ροκ εν ρολ και η συνεισφορά του στο είδος έχει αναγνωριστεί από το Rock and Roll Hall of Fame, την Εθνική Ένωση Ραδιοφωνικών Εκπομπών και το Εθνικό Ραδιοφωνικό Hall of Fame. Εισήχθη επίσης στο Hall of Fame του Cleveland DJ το 1996.