1. Millennial Countdown:Το τραγούδι υποδηλώνει μια αίσθηση προσμονής, ενθουσιασμού και προσοχής καθώς ο κόσμος μετρούσε αντίστροφα για την επόμενη χιλιετία. Το έτος 1999 θεωρήθηκε ως ένα συμβολικό κατώφλι που θα μπορούσε να φέρει σημαντικές αλλαγές στην κοινωνία και τον πολιτισμό.
2. Ουτοπικό Όραμα και Δυστοπικοί Φόβοι:Ο Πρίγκηπας εκφράζει τόσο ουτοπικά όσο και δυστοπικά οράματα για το μέλλον. Τραγουδάει, «Όνειρευα όταν το έγραψα αυτό, συγχώρεσέ με αν πάει στραβά», υπονοώντας την αβεβαιότητα του μονοπατιού που ακολουθεί. Οι στίχοι αναφέρουν εικόνες «πάρτι» στην κορυφή του κόσμου, που προκαλούν την επιθυμία για μια αρμονική και εορταστική κοινωνία. Ωστόσο, υπάρχει επίσης μια αίσθηση άγχους με αναφορές σε «όχι τηλέφωνα, χωρίς φώτα, χωρίς αυτοκίνητα», υποδηλώνοντας μια κατάρρευση της υποδομής ή του πολιτισμού.
3. Κοινωνικό Σχόλιο:Το τραγούδι θίγει κοινωνικά ζητήματα που κυριαρχούσαν την εποχή εκείνη. Ο Prince τραγουδά για τα δεινά των Αφροαμερικανών, εκφράζοντας την απογοήτευση και την επιθυμία για θετική αλλαγή. Η γραμμή, "Πάρτι σαν να είναι το 1999, σαν να είμαστε στον Κήπο", αναφέρεται στον χώρο "Madison Square Garden" στη Νέα Υόρκη, όπου έχουν πραγματοποιηθεί πολλά αξιομνημόνευτα γεγονότα και πολιτικές ομιλίες.
4. Προσωπική Έκφραση:Το "1999" αντικατοπτρίζει επίσης την προσωπική ανάπτυξη, τους αγώνες και το καλλιτεχνικό ταξίδι του Prince. Αναλογίζεται τα επιτεύγματά του και τις προκλήσεις που έχει αντιμετωπίσει στη μουσική βιομηχανία, υπονοώντας την εξέλιξή του ως καλλιτέχνη.
Συνολικά, το «1999» παρουσιάζει μια πολύπλευρη άποψη για την αλλαγή της χιλιετίας, συνδυάζοντας αισιοδοξία, κοινωνική συνείδηση, προσωπική ενδοσκόπηση και επιθυμία για έναν καλύτερο κόσμο. Ενσωματώνει τα συναισθήματα και τις προσδοκίες που ένιωσαν πολλοί άνθρωποι καθώς κοιτούσαν μπροστά στο άγνωστο μέλλον του 21ου αιώνα.