Στον πρώτο στίχο, ο Derulo αναλογίζεται τις χαμένες ευκαιρίες και τα λάθη που έγιναν σε μια προηγούμενη σχέση. Αναρωτιέται αν θα μπορούσε να είχε κάνει τα πράγματα σωστά αν είχε πάρει διαφορετικό δρόμο, εκφράζοντας τη λύπη του για τις επιλογές που έκανε. Το ρεφρέν τονίζει τη δύναμη της φαντασίας, καθώς η τραγουδίστρια ρωτά:"Κι αν μπορούσα να αλλάξω τον τρόπο που νιώθω; Τι θα γινόταν αν μπορούσα να φέρω πίσω όλη την ώρα που σκοτώσαμε; Τι θα γινόταν αν έκανα αυτά που ήθελες;" Αυτές οι ρητορικές ερωτήσεις μεταφέρουν την εσωτερική πάλη του τραγουδιστή και την επιθυμία του να αντιστρέψει λάθη του παρελθόντος.
Το pre-chorus ενισχύει την ιδέα των χαμένων ευκαιριών, με τον Derulo να παραδέχεται:«Το μπέρδεψα, δεν θα το αρνηθώ». Αυτή η ομολογία αναδεικνύει την υπευθυνότητα και την προθυμία του να αντιμετωπίσει τα δικά του λάθη.
Στον δεύτερο στίχο, η εστίαση μετατοπίζεται στη δυνατότητα για μια νέα αγάπη. Ο Ντερούλο τραγουδά, «Φοβάμαι να αγαπήσω, φοβάμαι να προσπαθήσω», εκφράζοντας μια επιφυλακτική αισιοδοξία καθώς σκέφτεται την πιθανότητα να ξαναβρεί την αγάπη. Το ρεφρέν στη συνέχεια επαναλαμβάνει, εντείνοντας περαιτέρω τον στοχασμό και την εσωτερική σύγκρουση του τραγουδιστή.
Η γέφυρα του τραγουδιού βασίζεται σε αυτή τη συναισθηματική ένταση, με τον Derulo να φαντάζεται ένα σενάριο στο οποίο κάνει ένα άλμα πίστης και αγκαλιάζει μια νέα σχέση. Τραγουδάει, "Κι αν μπορούσα να ξεκινήσω από την αρχή; Κι αν μπορούσα να βρω κάποιον να αποκαλέσω δικό μου; Τι θα γινόταν αν μπορούσα να ξεχάσω το παρελθόν και να προχωρήσω;" Αυτές οι ερωτήσεις τονίζουν τη λαχτάρα για μια νέα αρχή και μια ευκαιρία να ξαναγράψει τη ρομαντική του ιστορία.
Σε όλο το τραγούδι, το "What If" χρησιμεύει ως ένας συγκλονιστικός προβληματισμός σχετικά με την πολυπλοκότητα της αγάπης, τις συνέπειες προηγούμενων πράξεων και την ελπίδα για νέες ευκαιρίες και ευκαιρίες στο μέλλον. Αντηχεί σε όποιον έχει βιώσει τύψεις και σκέφτεται εναλλακτικούς δρόμους στα ρομαντικά του ταξίδια.