Οι στίχοι του "On Your Boots" αντανακλούν το ταξίδι του συγκροτήματος και τις προκλήσεις που αντιμετώπισαν κατά τη διάρκεια της περιοδείας. Ξεκινά με τη φράση «Θυμάμαι όταν περπατούσαμε, στη βροχή, στο σκοτάδι και στο χιόνι», αναφερόμενος στις δύσκολες συνθήκες ταξιδιού που άντεξαν. Το τραγούδι αναφέρει επίσης τη λαχτάρα του συγκροτήματος για το σπίτι και τον αγώνα τους να διατηρήσουν την αίσθηση της κανονικότητας μέσα στο ταραχώδες πρόγραμμα των περιοδειών τους.
Το ρεφρέν, «Στις μπότες σου, ανέβα στις μπότες σου, κάτι συμβαίνει εκεί έξω», ενθαρρύνει τους ακροατές να αγκαλιάσουν νέες εμπειρίες και να μπουν στο άγνωστο. Μεταφέρει ένα μήνυμα περιπέτειας και εξερεύνησης, προτρέποντας τους ανθρώπους να ρισκάρουν και να αξιοποιήσουν στο έπακρο τη ζωή.
Σε όλο το τραγούδι, οι U2 συλλογίζονται τα μαθήματα που πήραν από το ταξίδι τους και την ανάπτυξη που έχουν βιώσει ως άτομα και ως συγκρότημα. Τραγουδούν, «Παλιά νόμιζα ότι χάθηκα, αλλά δεν είμαι καθόλου χαμένος», εκφράζοντας μια νέα αίσθηση σκοπού και κατεύθυνσης.
Το τραγούδι τελειώνει με μια ισχυρή δήλωση:«Είμαι στο πλευρό σου αν είσαι στο δικό μου», συμβολίζοντας τη σύνδεση του συγκροτήματος με τους θαυμαστές τους και το κοινό τους ταξίδι στη μουσική.
Το "On Your Boots" είναι ένα στοχαστικό και ενδοσκοπικό τραγούδι που προσφέρει μια ματιά στις προσωπικές εμπειρίες και τα συναισθήματα των U2 κατά τη διάρκεια της περιοδείας Rattle and Hum.