Οι στίχοι του "Fifteen" δίνουν μια ζωντανή εικόνα του ταξιδιού της Άμπι στο πρώτο έτος του γυμνασίου, γεμάτο ενθουσιασμό, στενοχώρια, φιλίες και τη γλυκόπικρη ενηλικίωση. Η Σουίφτ συνδυάζει εικόνες από τους διαδρόμους και τα ντουλάπια του σχολείου, τους χορούς και τους αγώνες ποδοσφαίρου και την ένταση της νεανικής αγάπης.
Το τραγούδι αποτυπώνει τη σύγχυση, την ευαλωτότητα και τη λαχτάρα να ανήκεις που συχνά χαρακτηρίζουν την εφηβεία. Η Άμπι, όπως πολλοί έφηβοι, αντιμετωπίζει τις προκλήσεις των φιλιών, των συντριβών και της εύρεσης της ταυτότητάς της σε έναν κόσμο που φαίνεται συναρπαστικός και συντριπτικός. Η Σουίφτ απεικονίζει την Άμπι ως ονειροπόλο με ένα μείγμα αθωότητας και ωριμότητας, καθώς βιώνει τόσο τα υψηλά όσο και τα χαμηλά της εφηβικής ζωής.
Το "Fifteen" είναι ένας ύμνος ενηλικίωσης που προκαλεί νοσταλγία και αντηχεί σε όποιον έχει βιώσει την πολυπλοκότητα της εφηβείας. Το τραγούδι θυμίζει στους ακροατές τις παγκόσμιες εμπειρίες της εφηβικής αγάπης, των φιλιών και του ταξιδιού της αυτοανακάλυψης. Χρησιμεύει ως υπενθύμιση για να αγαπάμε τις μοναδικές στιγμές και τα συναισθήματα που μας διαμορφώνουν κατά τη διάρκεια αυτής της περιόδου στη ζωή.