Ο Ντρέικ άρχισε να υποδύεται σε ηλικία πέντε ετών, όταν πήρε το καστ για την καναδική παιδική σειρά «Degrassi:The Next Generation» (2001–2009). Κατά την υποκριτική, ανέπτυξε ενδιαφέρον για τη μουσική και κυκλοφόρησε το ντεμπούτο του mixtape, "Room for Improvement", το 2006. Κυκλοφόρησε το δεύτερο mixtape του, "Comeback Season", το 2007, και υπέγραψε με την Young Money Entertainment την επόμενη χρονιά. Η εμπορική επιτυχία του Drake ξεκίνησε με την κυκλοφορία του τρίτου mixtape του, "So Far Gone" (2009), που δημιούργησε τα σινγκλ "Best I Ever Had" και "Forever".
Το ντεμπούτο στούντιο άλμπουμ του Drake, "Thank Me Later" (2010), έκανε το ντεμπούτο του στο νούμερο ένα στο αμερικανικό τσαρτ Billboard 200. Ακολούθησε αυτό με τέσσερα εμπορικά επιτυχημένα στούντιο άλμπουμ:"Take Care" (2011), "Nothing Was the Same" (2013), "Views" (2016) και "More Life" (2017). Το έκτο στούντιο άλμπουμ του, "Scorpion" (2018), έσπασε αρκετά ρεκόρ ροής και έγινε το πρώτο άλμπουμ που πιστοποιήθηκε ως πλατινένιο μέσα σε τρεις ημέρες από την κυκλοφορία του. Το έβδομο στούντιο άλμπουμ του Drake, "Care Package" (2019), περιλάμβανε χαλαρά και ακυκλοφόρητα τραγούδια που είχαν κυκλοφορήσει στο παρελθόν από το 2010 έως το 2016.
Ο Drake είχε πολλά επιτυχημένα σινγκλ, όπως τα "Work", "Hotline Bling", "Fake Love", "Good for What", "Bad and Boujee" (ως προσκεκλημένος καλλιτέχνης), "Life Is Good" (ως προσκεκλημένος καλλιτέχνης ), "Sicko Mode" (ως προσκεκλημένος καλλιτέχνης), "In My Feelings", "God's Plan", "Nice for What", "Nonstop", "Money Bag$", "Toosie Slide» και πολλά άλλα.
Έχει κερδίσει τέσσερα βραβεία Grammy, έξι American Music Awards, είκοσι επτά BET Awards, τρία Brit Awards και είκοσι Juno Awards. Το 2018 ανακηρύχθηκε Καλλιτέχνης της Δεκαετίας από τα Μουσικά Βραβεία Billboard και το 2019 τοποθετήθηκε δεύτερος στο Billboard Artist 100 chart. Κατέχει πολλά ρεκόρ τσαρτ, συμπεριλαμβανομένων των περισσότερων 10 επιτυχιών στο Billboard Hot 100 chart με συνολικά 49 συμμετοχές. Σύμφωνα με το Universal Music Group, ο Drake ήταν ο καλλιτέχνης με τη μεγαλύτερη ροή στον κόσμο στο Spotify για επτά συνεχόμενα χρόνια από το 2015 έως το 2021.