Το 2007, ο Drake κυκλοφόρησε το δεύτερο mixtape του, "Comeback Season", το οποίο κέρδισε σημαντική προσοχή και τον βοήθησε να δημιουργήσει μια σταθερή βάση θαυμαστών. Η επιτυχία του "Comeback Season" οδήγησε σε μια δισκογραφική συμφωνία με το αποτύπωμα Young Money Entertainment του Lil Wayne.
Κάτω από το Young Money, ο Drake κυκλοφόρησε το τρίτο του mixtape, "So Far Gone", το 2009. Το mixtape ήταν εμπορική επιτυχία, πουλώντας πάνω από 500.000 αντίτυπα. Επίσης, δημιούργησε πολλά επιτυχημένα σινγκλ, συμπεριλαμβανομένων των "Best I Ever Had", "Successful" και "Forever".
Το ντεμπούτο άλμπουμ του Drake, "Thank Me Later", κυκλοφόρησε το 2010 και έκανε το ντεμπούτο του στο νούμερο ένα στο Billboard 200 chart. Το άλμπουμ πιστοποιήθηκε ως πλατινένιο από την Recording Industry Association of America (RIAA) και περιλάμβανε τα επιτυχημένα σινγκλ "Over", "Find Your Love" και "Miss Me".
Από τότε, ο Drake συνέχισε να κυκλοφορεί επιτυχημένα στούντιο άλμπουμ, συμπεριλαμβανομένων των "Take Care" (2011), "Nothing Was the Same" (2013), "Views" (2016) και "More Life" (2017). Έχει συνεργαστεί με πολλούς άλλους καλλιτέχνες, όπως η Rihanna, ο Jay-Z, ο Kanye West και ο Travis Scott.
Κατά τη διάρκεια της καριέρας του, ο Drake έχει κερδίσει πολλά βραβεία, συμπεριλαμβανομένων τεσσάρων βραβείων Grammy, τριών American Music Awards και έξι BET Awards. Θεωρείται ένας από τους πιο επιδραστικούς και επιτυχημένους ράπερ στον κόσμο.
Ο Drake έχει επίσης επεκτείνει το brand του πέρα από τη μουσική. Ξεκίνησε τη δική του δισκογραφική εταιρεία, OVO Sound, το 2012. Έχει επίσης ξεκινήσει τη δική του σειρά ρούχων, την October's Very Own (OVO) και έπαιξε σε πολλές ταινίες και τηλεοπτικές εκπομπές.